aldozy |
cukry
zawierające grupę aldehydową (C1) |
rozróżnienie przez reakcję z
wodą bromową |
ketozy |
cukry
zawierające grupę ketonową (C2) |
|
|
|
triozy, tetrozy, pentozy, heksozy |
określenie długości łańcucha (ilości atomów węgla) w
cząsteczkach cukru |
np.
aldoheksoza; |
deokso |
cząsteczka związku zawierająca mniej atomów tlenu niż
wyjściowy cukier |
|
|
|
|
monocukry |
cukry
proste, nie hydrolizują na mniejsze cząsteczki składowe |
glukoza, ryboza |
policukry |
cukry
złożone, powstałe prze kondensację wielu cząsteczek cukrów
prostych, można przeprowadzić ich hydrolizę i uzyskać
elementy składowe (cukry proste) |
skrobia, celuloza, glikogen |
|
|
|
chiralność |
występowanie dwu struktur (np. cząsteczek związku
chemicznego) nie dających się nałożyć na siebie a będących
swoimi lustrzanymi odbiciami, jak lewa i prawa ręka (z greki
cheir - ręka)
|
|
węgiel asymetryczny |
atom
węgla, który łączy cztery różne grupy chemiczne, podstawniki |
|
|
|
|
związek optycznie czynny |
związek skręcający płaszczyznę polaryzacji światła
spolaryzowanego, właściwość fizyczna |
związek może posiadać węgle asymetryczne, a mimo to być
optycznie nieczynny (np. kwas mezo-winowy) |
enancjomery |
para
związków optycznie czynnych będących lustrzanymi odbiciami, |
skręcalność
identyczna, lecz różna co do kierunku (+; -); np.
a-D(+)glukoza
i a-L(-)glukoza |
diastereoizomery
(w stosunku do izomeru wskazanego) |
w grupie izomerów optycznych zawierających więcej niż jeden
węgiel asymetryczny (chiralny) izomery optyczne, nie będące
enancjomerami izomeru wskazanego
|
skręcalność w stosunku do izomeru wskazanego różna i co do
kierunku i co do wartości, |
formy
mezo |
izomer
symetrycznie zbudowanej cząsteczki, zawierającej parzystą
ilość węgli asymetrycznych, nie będący związkiem optycznie
czynnym |
patrz
kwas mezo-winowy |
mieszanina racemiczna, racemat |
mieszanina równych ilości enancjomerów, nie wykazuje
aktywności optycznej |
najczęściej występujący przypadek syntetycznego otrzymywania
związków optycznie czynnych (poza reakcjami biochemicznymi),
prawdopodobieństwo otrzymania formy D i formy L jest
identyczne, otrzymujemy zatem równoważną ilość każdej
odmiany i ich skręcalności znoszą się nawzajem |
anomery |
dwa
izomery o budowie cyklicznej, różniące się położeniem grupy
hydroksylowej przy węglu C1 (w aldozach) lub C2 (w ketozach) |
a-D(+)glukoza
i b-D(+)glukoza;
względem siebie są diastereoizomerami |
|
|
|
mutarotacja |
zjawisko zmiany kąta skręcenia płaszczyzny polaryzacji
roztworu formy anomerycznej
(np. a-D(+)glukoza
+112°; po pewnym czasie od momentu rozpuszczenia zmienia się
na +52,7°, zaś b-D(+)glukoza
+19° po pewnym czasie od momentu rozpuszczenia zmienia się
na +52,7°) |
mutarotacja - zmienna skręcalność;
wynik ustalenia się
równowagi między formą a
i b
anomerów w roztworze, następuje poprzez formę łańcuchową |
|
|
|
epimery |
para
diastereoizomerycznych aldoz różniących się tylko
konfiguracją wokół węgli C1 i C2. |
ponieważ jednym z dowodów na to, że dwa izomery tworzą parę
epimerów jest reakcja z fenylohydrazyną i utworzenie
identycznych osazonów, niektórzy za epimery uważają te
związki, które dają identyczne osazony, czyli nie różnią się
konfiguracją począwszy od węgla C3 . |
fenylohydrazyna |
odczynnik dający z cukrami substancje krystaliczne, zwane
osazonami |
reakcje z fenylohydrazyną służą między innymi do ustalania
konfiguracji cukrów, dając z epimerami identyczne osazony |
osazon |
|
|
|
|
glikozydy |
związki cukrów z alkoholami (fenolami), wytworzone przez
wiązanie poprzez tlen przy węglu C1 formy pierścieniowej.
Powstaje wiązanie
glikozydowe, eterowe lub raczej acetalowe (drugie wiązanie o
charakterze wiązania eterowego tworzy pierścień). Glikozydy
są odporne na działanie zasad, w środowisku kwaśnym
hydrolizują. Występują w postaciach anomerycznych, nie
redukują.
Określenie:
glikozydowe (glikozyd, wiązanie glikozydowe itp.) jest
określeniem ogólnym, odnoszącym się do połączeń acetalowych
w cukrach. Dla konkretnych związków tworzymy nazwy od nazwy
cukru łączącego się poprzez atom tlenu przy C1 - glukozyd,
mannozyd itp.). |
|
piranoza
furanoza |
|
|
|
|
dekstroza |
D-(+)-glukoza |
|
lewuloza |
D-(-)-fruktoza |
|
odczynnik Fehlinga |
zasadowy roztwór soli Cu(II) kompleksowanych jonami
winianowymi |
wypadanie czerwonego osadu tlenku miedzi(I)
w wyniku reakcji redukcji soli miedzi(II) przez aldehydy i
cukru redukujące (zarówno aldozy jak i ketozy). |
odczynnik Tollensa |
zasadowy (amoniakalny) roztwór tlenku srebra |
reakcja lustra srebrowego polega na redukcji zasadowego
roztworu soli srebra do srebra metalicznego, które osiadając
na szklanych ściankach probówki tworzy lustrzaną powłokę.
Reakcja służy głównie do wykrywania aldehydów i cukrów
redukujących
|
kwasy
cukrowe |
kwasy
dwukarboksylowe, powstałe przez utlenienie na obu końcach
cząsteczki cukru
|
kwas
glukarowy (utlenienie glukozy)
HOOC-(CH-OH)4-COOH |
kwasy
uronowe |
aldehydokwasy, otrzymane przez utlenienie końcowego węgla
cząsteczki cukru z pozostawieniem nienaruszonej grupy
aldehydowej |
kwas
glukuronowy (utlenienie glukozy na węglu C6). |
kwasy
aldonowe |
powstałe przez utlenienie grupy aldehydowej |
kwas
glukonowy |